In Italia, la prima delibera in una grande città venne approvata a Roma nel 2000 e, nel corso della presentazione del provvedimento, è intervenuto a prendere la parola anche Dario Fo, al tempo da poco insignito del premio Nobel. Nello stesso anno, il regista Wladimir Tcherkoff realizzò per la RSI un film documentario sulla situazione dell’arte di strada romana dopo la delibera, dal titolo La strada come palcoscenico. Nel decennio successivo, a causa della massiccia immigrazione, il quadro sociale degli artisti di strada a Roma mutò profondamente rendendo necessario un aggiornamento del regolamento; è stata quindi realizzata una nuova delibera nel 2012, ma questa è stata contestata dal movimento “Strada Libera Tutti” formato dagli artisti di strada romani, che ha fatto ricorso al TAR ottenendo l’abrogazione dei due articoli in cui, indipendentemente dall’uso che ne veniva fatto, si vietava l’uso di amplificazioni di qualsiasi tipo e di strumenti a fiato e a percussioni di qualsiasi genere.

A Milano, nel 2012, ha approvato il più avanzato regolamento ad ora esistente in Italia, attraverso il sistema delle turnazioni, una mappatura di oltre 250 luoghi dove esibirsi e soprattutto l’introduzione della prima piattaforma online dove è possibile registrarsi, iscriversi e monitorare tutte le esibizioni in tempo reale. Attraverso il regolamento Milano è stata proclamata da una ricerca la terza miglior città per l’arte di strada.