Gaston ha scritto e venduto sceneggiature, tra cui Like a Lady e Mockingbird , a Steve Tisch e New Line Cinema e Madame Lupescue (a Ron Howard nel 1996).

Il suo primo film diretto,  il documentario The Cream Will Rise (1998) ha tracciato il profilo dei primi anni della cantautrice Sophie B. Hawkins , è stato proiettato in festival cinematografici ed è stato recensito su Variety.

Gaston ha diretto il video del 1998 per l’aggiornamento di “I Honestly Love You” di Olivia Newton-John.

Gaston ha diretto il film del 2002 Beyond the City Limits.

Rip It Off con Nastassja Kinski , Alyson Hannigan e Jennifer Esposito , ha ricevuto recensioni contrastanti.

Nel 2008, Gaston ha diretto il documentario We Will Not Be Silenced sulle presunte irregolarità nei caucus per le primarie presidenziali del partito democratico del 2008. Sebbene Gaston sia una democratica e il suo bisnonno sia sindaco di Boston e governatore del Massachusetts, il documentario è stato discusso solo nei blog e nei media di “centro-destra” come Fox and Friends e altri.