Douglas iniziò la sua carriera da bambino come attore, e da ragazzo lavorò negli uffici degli studios di Hal Roach, apparendo anche in vari film e in almeno due cortometraggi della serie delle Simpatiche canaglie (Our Gang), Teacher’s Pet (1930) e Birthday Blues(1932). Divenuto assistente del regista Gus Meins, Douglas svolse questo ruolo nel film Nel paese delle meraviglie (1934), e nei cortometraggi della serie Our Gang realizzati tra il 1934 e metà del 1936.

A partire da Bored of Education (1936), i cortometraggi Our Gang passarono dalla durata di venti minuti a quella di dieci minuti e Douglas divenne il regista veterano della serie. Bored of Education vinse nel 1937 il Premio Oscar per il miglior cortometraggio, l’unico di sempre onorato con tale premio. Douglas rimase il regista della serie per due anni.

Nel maggio del 1938 gli studi di Roach vendettero la serie alla MGM e con essa anche il contratto di Douglas, che diresse solo due cortometraggi per la casa produttrice e decise che non vi avrebbe più lavorato.