Winspeare, dopo vari documentari, cortometraggi sulle tradizioni salentine girati tra la fine degli anni ottanta e l’inizio degli anni novanta (A Toilette’s Short Story, Wo der Wolgastrom sich windet, San Paolo e la tarantola e L’ultimo Gattopardo ne sono esempi), nel 1996 produce il lungometraggio Pizzicata. Il regista già con questo film d’esordio, che descrive il contesto storico e culturale del tarantismo, si fa apprezzare in Italia e all’estero: la pellicola viene presentata in decine di festival tra cui Berlino, San Francisco e San Sebastian, dove riceve una Menzione Speciale. Si allontana momentaneamente dall’ambiente cinematografico fondando con alcuni amici nel 1992 il gruppo musicale Zoe (poi Officina Zoè).

Nel 1999 fonda con Gustavo Caputo la Saietta Film che in quindici anni produce due lungometraggi e una trentina fra documentari e cortometraggi.

Nel 2000 il film Sangue vivo, in dialetto salentino sottotitolato in italiano, primo vero successo di pubblico. Vince il premio “Nuevos Directores” al Festival di San Sebastian ed è il primo film italiano ad essere presentato al Sundance Film Festival di Robert Redford. Vince inoltre tre Grolle d’Oro, come miglior film, miglior produzione.